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赵高成为秦国的丞相后，害怕楚军攻入咸阳。马上从关中征调人员去援助章邯，又派使者去长城命令王离和涉间率领守长城的三十万兵马南下，与章邯共同消灭各地诸侯。此时，项梁在定陶打败了秦军，秦兵全部退入定陶和濮阳城中拒守不战。听说项羽已经杀了李由，夺取了雍邱，项梁更加轻视秦军。本来想攻下定陶和濮阳，但由于天下了十几天雨，无法攻城，只好驻军在定陶城外，等待天晴。由于无事可做，项梁整天与众将领喝酒，而士卒们则聚在一起赌博、玩乐。
项梁手下有位名叫宋义的谋士，见众人都是一副懒懒散散的样子，就劝告项梁：“我听说骄兵必败，大凡军队打了胜仗，将领骄傲，士卒懒隋的军队，必然会导致最终失败。我看众将领已经开始轻视敌人，士卒们开始懈怠。而秦兵正在一天天地增多，我真为武信君您担心。请您号令各营将士戒骄戒惰，严加防备，以免为敌人所乘。”
项梁说：“你也太胆小了，秦兵屡战屡败，已被我军打怕了，怎么敢轻易出来。现在正下着雨，就让将士们轻松几天吧！”
“正所谓小心为上，请武信君你别大意。”宋义又劝道。
项梁不耐烦地挥了挥手，“放心吧！等天晴了，我马上下命令进攻。”
宋义见项梁不听自己的谏言，只好退了出去。但他越想越怕，总不能待在这里等死吧！想了一晚，终于想出了一条脱身之计。第二天早上，宋义又去见项梁。对他说：“秦军现在虽然被我军围困在城中，但我军兵力不足，要攻破城池也并非易事。我与田荣有些交情，请让我到齐国去，说服他出兵来帮助我军。”其实宋义根本不认识田荣，连他长得是高是矮，是肥是瘦也不知道，不过是为求脱身而编的谎言。
项梁心想：“这个人昨天才劝我小心提防敌人，今天又想去齐国，难道是害怕我军会失败。反正我也不想你在这里唠唠叨叨，要去就让你去吧！”项梁想了一会儿后，就对宋义说：“我已经派过几名使者去齐国，邀请田荣出兵一起攻打秦国，但他一定要我先杀田假。田荣这个人忘恩负义，当初若不是我，齐国早就被秦军灭了。既然你与他相熟，就帮我走一趟吧！你去对他说，如果他再不来，我就要派兵去攻打齐国。”
“请武信君放心，属下一定不负您所望。”宋义拱手道。
宋义领命退出账外后，马上松了一口气。心想：“此地不宜久留。”当即回自己的账内收拾好包袱，赶快起程向齐国去。行到途中，宋义遇见了齐国使者高陵君显。因为高陵君显曾多次出使楚国，所以宋义认识他。
宋义问：“您这次是要去见武信君吗？”
“是啊！我奉了齐王之命去见武信君”高陵君显回答道。
宋义凑近耳朵，低声对他说道：“我断定楚军将要被秦军打败，劝你最好走慢一点。否则，将会赶上大祸。”
高陵君显惊问为什么？
宋义说：“武信君打了几次胜仗，就变得自大了，完全不将敌人放在眼里。将士们受他的影响，都变得松懈无备。章邯是一位用兵的老手，让他知道楚军的情况，一定会大举反击。我估计灾祸将会几天内发生，我到齐国去就是要避祸的”
两人谈了一会儿后就向对方告别。高陵君显虽然对宋义的话半信半疑，但因为害怕被人杀死，所以故意拖延时日，边行边游玩。
再说宋义离开后，项梁依然和将领们饮酒作乐，士卒们照样睡觉、玩乐。楚军的情况被秦军了解得清清楚楚。在一个仍下着雨的深夜，章邯率领濮阳所有的将士，口中衔着竹枚，轻手轻脚地来到楚军的营寨边。
此时，楚军将士睡得正香。营中只有稀稀疏疏的几个巡营兵，正在无精打采地巡逻，连大批秦军来到营边也丝毫不察觉。章邯一声令下，秦军一拥而上，见人就杀，有个巡营兵刚敲了一下锣鼓就被人一刀斩死。秦兵分散到各个营账内去杀人。有些熟睡中的楚兵被秦兵杀了还不知道是怎么一回事。很多醒过来的人由于惊慌失措，又无兵器在手而乱成一团，只能任敌屠杀。只有很少人能够镇定地反抗。惊叫声、哀求声、惨叫声震动四方。
惊醒过来的项梁将几个进入账中的秦兵杀了，又提剑出账外，杀了五十多个秦兵。但由于周围的敌人太多，无法脱身，最后身中几枪而死。这时候冲入楚营中的秦军越来越多，原来是定陶城中的秦军接到命令后出城来围杀楚军。楚军死的死，伤的伤，逃的逃。召平等将领全部死于营中，武臣由于留守陈县，没有随项梁出战而幸免于难。恒楚拼死杀出一条血路，负伤带领几十个残兵逃出营寨去寻找项羽的军队。
秦军出动不到两个时辰，楚军几乎全军覆没，只有四、五千人逃出生天。因为骄傲，楚军由胜利而变惨败，真一失足成千古恨。章邯命令士卒们收拾现场，当发现项梁在尸体时，章邯对部下们说：“我自出关中以来，最顾忌的对手就是项梁。现在他已经死了，我军再无忧虑。”
“项梁虽然善于用兵，但终是将军您胜一筹。”众人异口同声恭贺道。
章邯听了高兴地笑起来。随后又命令士卒们将所有的尸体和楚军的营寨一起火烧了。然后引兵去攻打其他的城池。项梁兵败后，武陵君显在路上听到这个消息，叹息说：“果然不出宋义所料，幸好我在路上遇见了他。”听说项梁已死，武陵君显只好到盱眙去见楚怀王。
项梁的确是一位了不起的能人，不但善于用兵，而且领导能力非凡。扶立怀王，说明他懂得政治，会打正义旗帜，这一点和曹操相似。在陈胜被杀后，起义军陷入低潮，项梁挽回了败局，为秦末初期起义军的成长起到关键性作用。当时，他的领导才能、用人之能以及号召力无人能比，如果不是因为一时骄傲，义军在他的领导下，也一定能推翻秦朝。
项羽和刘邦都是项梁手下出来的，而在他出色的光环下，项羽大概只是一位了不起的名将，而刘邦最多可能也只有封侯爵的份。没有人会不犯错误，但可惜项梁一失足成千古恨，一次骄傲的错，再也无机会改正，也许可以说是他运气不佳，错一次而陨落了。正因为项梁的身死，将项羽和刘邦推向领导反秦的大舞台。
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