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既然有人请命要猜一猜，皇帝当然很开心，他真想看看此人究竟是真神还是个草包、骗子。于是就让东方朔好好猜猜，猜中了必有赏，猜不中，受棒刑！
这一下，东方朔开始展示了他惊人的才华、神奇的通天能力。
他将蓍草排成各种卦象，然后闭眼，睁开眼后他说道：“我说它是龙却无角，说它是蛇又有足，肢肢而行，脉脉而视，善于爬墙，这东西不是壁虎就是蜥蜴。”
汉武帝听后哈哈大笑，觉得这个东方朔真是个奇才，有一双“天眼”，可以看到遮蔽之物，于是汉武帝赐给东方朔十匹帛。
后来汉武帝又把东方朔请到宫中玩类似的游戏，让东方朔猜这猜那猜东西，而东方朔每猜必中，皇上真是分外高兴，更认为东方朔有“天眼”了！东方朔每次猜中，皇上对他皆有赏赐。
东方朔不断得到皇帝赏赐，惹得宫里豢养的伶人们不高兴了，他们认为自己是宫中专门选拔出来的专业人士，而东方朔不过是一个小小的公车，竟然夺取了他们在皇帝面前的恩宠，简直是岂有此理。
伶人中有一个伶人对这件事情特别在意--他就是独得汉武帝的宠幸的郭舍人。
这个郭舍人开始对东方朔不以为然，随着皇帝召见东方朔次数增加，而逐渐对自己有所冷落，于是心生嫉妒。
郭舍人贿赂后宫的人，给他找到了一个机会陪皇上玩玩。有一天由他给皇上表演“射覆”，几个回合下来，郭舍人也猜中了不少。当然这个郭舍人最擅长出谜语，出了几个谜语，皇上没有猜中，那郭舍人公布结果，惹得皇上连连喊妙，分外开心。
郭舍人一看皇上如此高兴，就趁机对汉武帝说：“皇上，东方朔这人自皇上多次召见之后，他本应沐浴皇恩，谦虚有加才是，谁想他竟然狂妄自大，到处吹嘘。说他是天下第一，连皇上您都不放在眼里啊！臣以为东方朔并没有什么真本领，猜中事物，只是偶然有运气罢了。他那雕虫小技，臣不以为然，臣愿意和东方朔公开一决高下。”
皇帝觉得东方朔号称“天下第一，”也实在是过于狂妄，让郭舍人教训他一下也是应该，尤其觉得两人对决一定很有意思！
于是皇上下令宫中摆下擂台，让这两人对决。
这一下宫中轰动了，大家都觉得挺有意思，皇后、妃子们纷纷要求来参观擂台战。
宫中选好场地，张灯挂彩，郭舍人要大战东方朔。
宫里的人平时就很无聊、烦闷，整天个斗斗去的，遇到这样难得的盛会，都忍不住要来看看，汉武帝看大家那么开心，觉得事情也无伤大雅，也就暗许了，因此擂台战观战者人数盛况空前。
首次对决，郭舍人事先用树叶盖上树上寄生的菌菇一类让东方朔来猜。
此题极难，因为这菌菇是雨后天晴刚刚长出，以前这棵树上是什么都没有的，谁也不知道此树枝丫处有什么东西，太监、宫女、包括一些伶人、妃子都猜错了，围观的人都为东方朔捏把汗。
不料那东方朔上知天文，下知地理，博学儒家、道家，研究天象、百草，懂得《易经》，对神道、仙道也略通一二，这点小事根本难不住他。
他仔细看了看树下，发现有菌类落下的一点点粉（也就是现代生物学所说的孢子粉），于是他非常有信心说出是蘑菇，东方朔猜中了。
皇帝、后宫的皇妃们和众臣都格外吃惊，而郭舍人更是大吃一惊！
郭舍人不服！
第一个回合郭舍人失败，败后的郭舍人依然不甘心，又开始第二轮对决。郭舍人决定向东方朔连环抛出他最拿手的谜语题。
然而东方朔应声就答，郭舍人抛出一个谜面，东方朔解答一个，没有停顿，上百个连环谜语全部答对，没有哪个谜语能够难住他，在场的所有人亦非常惊讶，郭舍人没有办法，黔驴技穷，只好认输。
此时全场爆发出热烈掌声，这东方朔太神奇了，一举打败郭舍人，引得大家啧啧称奇！
第三回合，东方朔出题，郭舍人来猜。如果此次再输，郭舍人就大输了。这一帐郭舍人只能赢不能输。
只见东方朔伸出一只手，问郭舍人手中是活物还是死物。
那郭舍人已经气极败坏，他想如果是猜活物，那东方朔一捏，那活物也会死掉；如果猜是死物，那东方朔则会放出那活物，怎么猜都是死。
于是他不想再猜，怎么猜都是输，他跪下告诉皇上这是东方朔的阴谋。
皇上不信，就说你尽管猜好了。
那郭舍人很恼怒地说：“是死物！”
东方朔伸出手来，果然是个死物－－一只玉雕的小鸟。
那郭舍人大喜，说：“我猜中了！我猜中了！”
皇上一看也是，就说：“郭舍人猜中了。”
就在此时，东方朔轻搓那只小鸟，竟然发出了真鸟的叫声，声音洪亮，宛若黄雀。
众人大惊，不知道这鸟为什么突然像活鸟一样叫声连绵不断，东方朔一甩袖子，那鸟竟然扑啦啦飞走了！
（其实东方朔玩了一出魔术。）
所有人都发出了惊讶的叫声，觉得东方朔真是“活神仙”，而郭舍人被惊得目瞪口呆，只好跪倒在东方朔面前，完完全全认输了！
汉武帝大喜，认定东方树确是能人奇才，便任命东方朔为常侍郎，东方朔也终于受到了汉武帝的喜爱和宠幸，后任太中大夫职。
东方朔因为“千片上书”、“巧逗侏儒”、“智斗郭舍人”等一系列事件名声大噪，享誉京城。
在家中开办“东方书院”，仅收四位看门弟子，按照年龄，东方朔赐学名“春生、夏生、秋生、冬生”。四位徒弟据说也是百考、千考才得以进入前四名。
其实有许多官员也想把孩子送来，让东方朔教授学问，但是东方朔找种种借口没有答应，主要是怕别人议论他结党营私不再招任何学生。茉莉来到他的府上，是因为他的乡亲，说尽了茉莉的好话，加上不久前“托梦事件”，这次东方朔是否要破例招收女弟子了呢？
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